乙基麥芽酚 化學結構圖
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CAS:
4940-11-8
中文名稱:
乙基麥芽酚
中文別名:
乙基麥芽酚;2-乙基-3-羥基-4H-吡喃-4-酮;3-羥基-2-乙基-4-吡喃酮;2-乙基-3-羥基-4-吡喃酮;乙基麥芽酮;2-乙基焦袂康酸;乙基麥芽酮/乙基麥芽酚;2-乙基-3-羥基-4H-吡喃酮
英文名稱:
Ethyl maltol
英文別名:
2-ethyl-3-hydroxy-4h-pyran-4-on;2-ethylpyromeconicacid;4H-Pyran-4-one,2-ethyl-3-hydroxy-;veltolplus;ETHYL MALTOL;FEMA 3487;2-ETHYL-3-HYDROXY-4H-PYRAN-4-ONE;2-ETHYL-3-HYDROXY-4-PYRONE
分子式:
C7H8O3
分子量:
140.14
危險等級:

編號系統

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CAS號:4940-11-8

MDL號:MFCD00059795

EINECS號:225-582-5

RTECS號:UQ0840000

BRN號:

PubChem號:24901730

物性數據

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1.       性狀:白色結晶性粉末,具持久的焦糖和水果香氣,味甚甜

2.    溶解性:1g該品溶于約55ml水、10ml乙醇、17ml丙二醇或5ml氯仿

毒理學數據

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急性毒性:小鼠口徑LD50:1150 mg/kg;大鼠口徑LD50:780 mg/kg;大鼠皮下LD50:910 mg/kg;兔子皮膚LD50:>5 gm/kg;幼雞口徑:1270 mg/kg

生態學數據

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通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境

分子結構數據

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1、   摩爾折射率:34.91

2、   摩爾體積(cm3/mol):111.1

3、   等張比容(90.2K):291.0

4、   表面張力(dyne/cm):47.0

5、   極化率(10-24cm3):13.83

計算化學數據

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1、  疏水參數計算參考值(XlogP):0.8

2、  氫鍵供體數量:1

3、  氫鍵受體數量:3

4、  可旋轉化學鍵數量:1

5、  互變異構體數量:9

6、  拓撲分子極性表面積(TPSA):46.5

7、  重原子數量:10

8、  表面電荷:0

9、  復雜度:213

10、    同位素原子數量:0

11、    確定原子立構中心數量:0

12、    不確定原子立構中心數量:0

13、    確定化學鍵立構中心數量:0

14、    不確定化學鍵立構中心數量:0

15、    共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

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常溫常壓下穩定,白色或微黃色針狀結晶或結晶性粉末,具有甜蜜的焦糖的香氣。熔點89~93℃。溶于熱水、乙醇等有機溶劑,微溶于水。在水中溶解度(g/100mL)為:15℃時1.53、25℃時1.81、100℃時16.66,水溶液呈微酸性,乙醇中為10.0,丙二醇中為5.88。在室溫下有較大的揮發度,宜密閉貯存。大白鼠經口LD50150mg/kg,Adl 0~2mg/kg(FAO/WHO,1994)。

貯存方法

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 常溫,避光,通風干燥處,密封保存  

合成方法

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主要有發酵法、糖醇氯化法和糖醛法。1.發酵法 由淀粉發酵得到麯酸,再經醚化、氧化、脫芐、脫羧、羥基化、還原而得乙基麥牙酚。2.糖醇氯化法 糖醇用氯氣氧化(或用次氯酸鈉氧化),加熱分解得焦糖酸,然后與乙醛反應,還原得乙基麥芽酚。3.糖醛法 以糠醛為原料與乙基格氏試劑反應制得糠基丙酮,再用氯氣氧化,然后水解制取乙基麥芽酚。

由淀粉發酵制成曲酸,然后再合成而得。
由糠醛或糠醇合成而成。

糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中經通人氯氣氯化生成4-氯代-6-羥基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮,然后加熱水解得焦袂康酸;在堿性條件下焦袂康酸與乙醛縮合得羥乙基焦袂康酸,在鹽酸中用鋅粉將其還原為乙基麥芽酚。糠醛法
糠醛與乙基溴化鎂作用得到乙基糠醇,然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯氣氧化,接著加熱至100℃水解得乙基麥芽酚。此法原料來源廣、路線短、工藝條件溫和、設備簡單、三廢少,有較好的發展前景。半合成法
以淀粉為原料,經犁頭霉發酵制得曲酸;曲酸與氯化芐在氫氧化鈉-甲醇溶液中醚化生成曲酸芐醚;然后用二氧化錳氧化成考門酸芐醚,并在鹽酸存在下脫芐生成考門酸;再經脫羧成為焦袂康酸,最后與乙醛縮合,并用鋅粉還原成麥芽酚。

用途

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乙基麥芽酚是我國規定允許使用的食用香料,香味比麥芽酚強4~6倍,具有顯著的增香作用。主要用于配制糖果、糕點、巧克力和煙酒的香精。用量按正常生產需要,一般在糖果和口香糖中5~50mg/kg;冰淇淋、調味料、果凍中5~15mg/kg;軟飲料中為1.5~6mg/kg。

用于食品、煙草、化妝品等行業,有增香、固香、增甜效果

GB 2760一96規定為允許使用的食用香料。主要用以配制草莓、葡萄、菠蘿、香草等香精。

我國GB2760-86規定為允許使用的食和香料。主要用在配制草莓、葡萄、菠蘿、香草等香精。乙基麥芽酚是一種香味增效劑,廣泛誚用于食品、香煙藥物、飲料、牙膏和化妝品,是一種安全無毒,具有增香、增甜、保香和掩蓋異味等作用的食品添加劑。和麥芽酚同屬于吡喃酮衍生物,乙基麥芽酚增香效果是麥芽酚的6倍左右。小鼠口服LD5050-1200mg/kg。

是一種廣譜高效增香劑和增甜劑,也是香味改良劑與定香劑。具有抑酸、抑苦、除刺激、防腐等作用。香味比麥芽酚強4~6倍,具有顯著的增香作用。廣泛應用于調味品、烘焙食品以及用于配制糖果、糕點、巧克力和煙酒的香精。一般在糖果和口香糖中5~10mg/kg;冰淇淋、調味料、果凍中515mg/kg;軟飲料中1.5~6mg/kg

安全信息

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危險品標志: 有害

安全標識:S36

危險標識:R22

表征圖譜

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  1. 乙基麥芽酚Raman光譜
    乙基麥芽酚Raman光譜
  2. 乙基麥芽酚核磁圖(13CNMR)
    乙基麥芽酚核磁圖(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 乙基麥芽酚質譜(MS)
    乙基麥芽酚質譜(MS)
  4. 乙基麥芽酚紅外圖譜(IR2)
    乙基麥芽酚紅外圖譜(IR2)
  5. 乙基麥芽酚紅外圖譜(IR1)
    乙基麥芽酚紅外圖譜(IR1)

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