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    1. 氟哌酸 化學結構圖
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      CAS:
      70458-96-7
      中文名稱:
      氟哌酸
      中文別名:
      氟哌酸;諾氟沙星;1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;氟沙星;諾氟沙星(煙酸/鹽酸);1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,4-二氫-喹啉-3-甲酸;煙酸諾氟沙星(煙酸氟哌酸);氟諾沙星
      英文名稱:
      Norfloxacin
      英文別名:
      1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;am-715;MK-366;NORFLOXACINE;NORFLOXACIN LACTATE;NORFLOXACIN;noroxin
      分子式:
      C16H18FN3O3
      分子量:
      319.33
      危險等級:

      編號系統

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      CAS號:70458-96-7

      MDL號:MFCD00079532

      EINECS號:274-614-4

      RTECS號:VB2005000

      BRN號:

      PubChem號:24897917

      物性數據

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      1.       性狀:類白色至淡黃色結晶性粉末。無臭,味微苦。

      2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

      3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

      4.       熔點(oC):227-228

      5.       沸點(oC,常壓):556

      6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

      7.       折射率:未確定

      8.       閃點(oC):290

      9.       比旋光度(o):未確定

      10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

      11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

      12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

      13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

      14.    臨界溫度(oC):未確定

      15.    臨界壓力(KPa):未確定

      16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

      17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

      18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

      19.    溶解性:易溶于水,水中溶解度為10%( g/ml,25℃),極微溶于乙醇,幾乎不溶于甲醇,氯仿。

      毒理學數據

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      小鼠,大鼠LD50(mg/kg):全部>4000經口;全部1500皮下注射;470,>500肌內注射;220,270靜脈注射。

      分子結構數據

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      1、   摩爾折射率:80.70

      2、   摩爾體積(cm3/mol):237.4

      3、   等張比容(90.2K):641.2

      4、   表面張力(dyne/cm):53.1

      5、   極化率(10-24cm3):31.99

      計算化學數據

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      1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

      2.氫鍵供體數量:2

      3.氫鍵受體數量:7

      4.可旋轉化學鍵數量:3

      5.互變異構體數量:無

      6.拓撲分子極性表面積72.9

      7.重原子數量:23

      8.表面電荷:0

      9.復雜度:519

      10.同位素原子數量:0

      11.確定原子立構中心數量:0

      12.不確定原子立構中心數量:0

      13.確定化學鍵立構中心數量:0

      14.不確定化學鍵立構中心數量:0

      15.共價鍵單元數量:1

      性質與穩定性

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      常溫常壓下穩定,遠離氧化劑。

      貯存方法

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      存放在密封容器內,并放在陰涼,干燥處,2-8 oC保存。

      合成方法

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      鄰二氯苯經硝化,或對硝基氯苯經氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亞砜中,和氟化鉀回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在鹽酸或乙酸水溶液存在下,用鐵粉還原成3-氯-4-氟苯胺。接著和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯)在硝酸銨存在下回流,得縮合產物。在液體石蠟或二苯醚中加熱環合,生成7-氯-6-氟-4-羥基喹啉-3-羧酸乙酯。進行乙基化后,再水解得乙基化產物。最后與哌嗪縮合得諾氟沙星。其工藝比較成熟,收率較高,一般能達到40%~65%,但7位引入哌嗪基時,6位氟原子被取代的副產物可占25%,分離困難,影響收率。以對硝基氯苯計總收率為8%以上。


      在引入吡嗪環前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氫-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反應,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置換的副反應減少,收率可提高15%以上,且產品的質量改善。

       


      諾氟沙星的合成,國內外研究較多,但真正用于工業生產的卻不多。其合成路線的改進主要體現在兩個方面。一是對成環工藝進行改進,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

      用途

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      1.對大腸桿菌、肺炎桿菌、產氣桿菌、陰溝桿菌、變形桿菌、沙門氏桿菌、志賀氏菌屬及雷氏菌屬等遙植樹菌具有強大的抗菌作用。臨床用于敏感菌所致的泌尿系統、腸道、呼吸系統、外科、婦科、五官科及皮膚科等感受染性疾病。還用于治療淋病。

      2.具有廣譜高效的抗菌作用,治療范圍廣,口服吸收好,毒性低,臨床上主要用于尿路感染、膽道感染、腸道感染的治療,療效顯著。

      北京華威銳科化工有限公司

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      公司類型:
      工廠
      公司規模:
      10-50人

      武漢勵合生物醫藥科技有限公司

      化商網認證

      公司類型:
      工廠
      公司規模:
      10-50人

      武漢楷倫化學新材料有限公司

      公司類型:
      工廠
      公司規模:
      50-100人

      華中海威(北京)基因科技有限公司

      化商網認證

      公司類型:
      試劑
      公司規模:
      10-50人

      孝感深遠化工有限公司

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      工廠
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      50-100人

      Codow可道-廣州和為化工有限公司

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      工廠
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