氟哌酸 化學結構圖
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CAS:
70458-96-7
中文名稱:
氟哌酸
中文別名:
氟哌酸;諾氟沙星;1-乙基-6-氟-1,4-二氫-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;氟沙星;諾氟沙星(煙酸/鹽酸);1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,4-二氫-喹啉-3-甲酸;煙酸諾氟沙星(煙酸氟哌酸);氟諾沙星
英文名稱:
Norfloxacin
英文別名:
1,4-dihydro-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylica;am-715;MK-366;NORFLOXACINE;NORFLOXACIN LACTATE;NORFLOXACIN;noroxin
分子式:
C16H18FN3O3
分子量:
319.33
危險等級:

編號系統

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CAS號:70458-96-7

MDL號:MFCD00079532

EINECS號:274-614-4

RTECS號:VB2005000

BRN號:

PubChem號:24897917

物性數據

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1.       性狀:類白色至淡黃色結晶性粉末。無臭,味微苦。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.       熔點(oC):227-228

5.       沸點(oC,常壓):556

6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

7.       折射率:未確定

8.       閃點(oC):290

9.       比旋光度(o):未確定

10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.    臨界溫度(oC):未確定

15.    臨界壓力(KPa):未確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

19.    溶解性:易溶于水,水中溶解度為10%( g/ml,25℃),極微溶于乙醇,幾乎不溶于甲醇,氯仿。

毒理學數據

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小鼠,大鼠LD50(mg/kg):全部>4000經口;全部1500皮下注射;470,>500肌內注射;220,270靜脈注射。

分子結構數據

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1、   摩爾折射率:80.70

2、   摩爾體積(cm3/mol):237.4

3、   等張比容(90.2K):641.2

4、   表面張力(dyne/cm):53.1

5、   極化率(10-24cm3):31.99

計算化學數據

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1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:7

4.可旋轉化學鍵數量:3

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積72.9

7.重原子數量:23

8.表面電荷:0

9.復雜度:519

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

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常溫常壓下穩定,遠離氧化劑。

貯存方法

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存放在密封容器內,并放在陰涼,干燥處,2-8 oC保存。

合成方法

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鄰二氯苯經硝化,或對硝基氯苯經氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亞砜中,和氟化鉀回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在鹽酸或乙酸水溶液存在下,用鐵粉還原成3-氯-4-氟苯胺。接著和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯)在硝酸銨存在下回流,得縮合產物。在液體石蠟或二苯醚中加熱環合,生成7-氯-6-氟-4-羥基喹啉-3-羧酸乙酯。進行乙基化后,再水解得乙基化產物。最后與哌嗪縮合得諾氟沙星。其工藝比較成熟,收率較高,一般能達到40%~65%,但7位引入哌嗪基時,6位氟原子被取代的副產物可占25%,分離困難,影響收率。以對硝基氯苯計總收率為8%以上。


在引入吡嗪環前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氫-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反應,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置換的副反應減少,收率可提高15%以上,且產品的質量改善。

 


諾氟沙星的合成,國內外研究較多,但真正用于工業生產的卻不多。其合成路線的改進主要體現在兩個方面。一是對成環工藝進行改進,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

用途

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1.對大腸桿菌、肺炎桿菌、產氣桿菌、陰溝桿菌、變形桿菌、沙門氏桿菌、志賀氏菌屬及雷氏菌屬等遙植樹菌具有強大的抗菌作用。臨床用于敏感菌所致的泌尿系統、腸道、呼吸系統、外科、婦科、五官科及皮膚科等感受染性疾病。還用于治療淋病。

2.具有廣譜高效的抗菌作用,治療范圍廣,口服吸收好,毒性低,臨床上主要用于尿路感染、膽道感染、腸道感染的治療,療效顯著。

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