香豆素 化學結構圖
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CAS:
91-64-5
中文名稱:
香豆素
中文別名:
鄰氧萘酮;香豆內脂;香豆素;氧雜萘鄰酮;2H-1-苯并吡喃-2-酮;1,2-苯并吡喃酮;1,2-苯并哌哢;苯并鄰氧芑酮
英文名稱:
Coumarin
英文別名:
TIMTEC-BB SBB000094;O-HYDROXYCINNAMIC ACID LACTONE;TONKA BEAN CAMPHOR;5,6-BENZO-2-PYRONE;AKOS 212-75;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE;2H-1-BENZOPYAN-2-ONE;1,2-BENZOPYRONE
分子式:
C9H6O2
分子量:
146.14
危險等級:

編號系統

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CAS號:91-64-5

MDL號:MFCD00006850

EINECS號:202-086-7

RTECS號:GN4200000

BRN號:383644

PubChem號:24892679

物性數據

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1.       性狀:無色片狀或粉狀結晶,具有類似黑香豆的干草香氣。

2.       密度(g/mL,20/4℃):0.935

3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.       熔點(oC):69~71

5.       沸點(oC,常壓):290~301,154oC(1.33kpa)

6.       沸點(oC,1.3kPa):154

7.       沸點(oC,0.67kPa):139

8.       閃點(oC):162

9.       比旋光度(o):未確定

10.    升華溫度(oC):100

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.    溶解度(g/100mL,25oC,水):0.25

15.    溶解度(g/100mL,100oC,水):2.0

16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

19.    溶解性:不溶于冷水,易溶于熱水、醇、乙醚、氯仿和氫氧化鈉溶液。

毒理學數據

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1、急性毒性:口服- 大鼠  LD50:293  毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50:196 毫克/公斤。

2、食品中最高用量是5mg/kg食品;含酒精飲料中是10mg/kg飲料。美國酒精、煙草、武器管理局(BATF)1974年規定:在酒類中限制香豆素含量不超過5mg/kg。

分子結構數據

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1、   摩爾折射率:39.76

2、   摩爾體積(cm3/mol):117.0

3、   等張比容(90.2K):305.6

4、   表面張力(dyne/cm):46.4

5、   極化率(10-24cm3):15.76

計算化學數據

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1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.復雜度:196

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

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1.香豆素是順式鄰位羥基肉桂酸的內酯。能發生鹵化、硝化、磺化、氫化等反應。

2.有毒,大鼠經口LD50293mg/kg,小鼠經口LD50196mg/kg,小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作場所應有良好的通風,設備應密閉,操作人員應穿戴防護用具。

3. 存在于白肋煙煙葉中。

4. 天然存在于黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘魯香脂中。
 

貯存方法

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1.本品應密封于陰涼干燥處避光保存。

2.50kg內襯塑料袋紙板桶包裝。貯運中應注意干燥、通風、防曬、防潮、隔熱。   

合成方法

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1.由水楊醛經珀金(Perkin)反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中,加熱至187℃,在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌,再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶,在50℃干燥得成品。

由鄰甲酚與磷酰氯作用,得到中間體鄰甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,將甲基變為-CHCI2,然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環化即得。如果鄰甲酚與光氣作用,則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程:鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化,至含氯量約為37%,相當于每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最后,在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下,與乙酸和乙酐縮合,反應得到香豆素,該法收率相當高。

3. 煙草:BU,14。

用途

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用作橡膠、塑料制品的增香劑,還用于食用、煙用和酒用等香精中。還可用作金屬表面加工的打磨劑和增光劑,在制藥工業用作中間體和藥物。

安全信息

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危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3

危險品標志: 有害

安全標識:S26 S36 S36/S37

危險標識:R22 R40 R43 R20/21/22 R36/37/38

表征圖譜

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  1. 鄰氧萘酮質譜(MS)
    鄰氧萘酮質譜(MS)
  2. 鄰氧萘酮核磁圖(13CNMR)
    鄰氧萘酮核磁圖(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 鄰氧萘酮核磁圖(1HNMR)
    鄰氧萘酮核磁圖(<sup>1</sup>HNMR)
  4. 鄰氧萘酮紅外圖譜(IR1)
    鄰氧萘酮紅外圖譜(IR1)
  5. 鄰氧萘酮紅外圖譜(IR2)
    鄰氧萘酮紅外圖譜(IR2)
  6. 鄰氧萘酮紅外圖譜(IR3)
    鄰氧萘酮紅外圖譜(IR3)
  7. 鄰氧萘酮Raman光譜
    鄰氧萘酮Raman光譜

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