油酸 化學結構圖
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CAS:
112-80-1
中文名稱:
油酸
中文別名:
(Z)-9-十八烯酸;紅油;紅油(美國助磨劑商品名,化學成分為脂肪酸混合物;順-9-十八烯酸;順式-9-十八烯酸;油酸 C18:1;十八碳烯-9-酸;順式十八烯-9-酸
英文名稱:
cis-9-Octadecenoic acid
英文別名:
ALDEHYDE C1;METHYL ALDEHYDE;METHANONE;FORMALDEHYDE DEVELOPING SOLUTION;FORMALIN, CARSONS;FORMALIN, NEUTRAL;FORMALIN NEUTRAL BUFFER;FORMALDEHYDE SOLUTION
分子式:
C18H34O2
分子量:
282.46
危險等級:

編號系統

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CAS號:112-80-1

MDL號:MFCD00064242

EINECS號:200-001-8

RTECS號:LP8925000

BRN號:1726542

PubChem號:24278605

物性數據

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1.       性狀:淺黃色油狀液體,有類似豬油的氣味。久置空氣中顏色會逐漸變深。

2.       沸點(oC,101.3kPa,分解):360,220~222oC(933.1pa)

3.       熔點(oC):13~14

4.       相對密度(g/mL,20/4oC):0.8935

5.       相對密度(g/mL,25/4oC):0.845590

6.       相對密度(g/mL,90/4oC):0.8429

7.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):1.03

8.       折射率(n20oC):1.4582

9.       折射率(35oC):1.4544

10.    黏度(mPa·s,20oC):38.80

11.    黏度(mPa·s,25oC):27.64

12.    黏度(mPa·s,60oC):9.41

13.    黏度(mPa·s,80oC):4.85

14.    閃點(oC):>110

15.    燃點(oC):362.8

16.    蒸發熱(KJ/mol,b.p.):167.41

17.    燃燒熱(KJ/mol,25oC,液體):11153.2

18.    比熱容(KJ/(kg·K),50oC,定壓):2.05

19.    比熱容(KJ/(kg·K),100oC,定壓):2.30

20.    比熱容(KJ/(kg·K),180oC,定壓):2.67

21.    臨界壓力(MPa):3.04

22.    電導率(S/m,m.p.):3×10-13

23.    電導率(S/m,b.p.):2.8×10-9

24.    蒸氣壓(kPa,176oC):0.133

25.    溶解性:難溶于水。能與醇、醚、氯仿、輕質汽油等相混溶。是油類、脂肪酸和油溶性物質的優良溶劑。

26.    凝固點(oC):13.2

毒理學數據

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1、刺激性:人經皮:15mg/3天,中度刺激。家兔經眼:100mg,輕度刺激。小鼠靜脈注射LD50:(230±18)mg/kg

生態學數據

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該物質對環境可能有危害,應特別注意對水體的污染。

分子結構數據

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1、   摩爾折射率:87.06

2、   摩爾體積(cm3/mol):313.8

3、   等張比容(90.2K):757.2

4、   表面張力(dyne/cm):33.8

5、   極化率(10-24cm3):34.51

計算化學數據

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1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:15

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積37.3

7.重原子數量:20

8.表面電荷:0

9.復雜度:234

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:1

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

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1.避免與強氧化劑接觸。無色或淡黃色透明油狀液體,凝固后成白色柔軟固體,露置于空氣中色澤逐漸變深。類似豬脂氣味。溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯、汽油等有機溶劑,微溶于水。具有機羧酸的一般化學通性及不飽和雙鍵的化學特性。

2.化學性質:在大氣壓下加熱至80~100℃發生分解。放置時在空氣中氧的作用下顏色逐漸變深,并產生酸敗氣味。與堿性高錳酸鉀或過氧酸作用,氧化生成9,10-二羥基硬脂酸。與中性高錳酸鉀作用,氧化成9-羥基-10-酮硬脂酸和10-羥基-9-酮硬脂酸。油酸氫化時變為硬脂酸。用氮的氧化物、硝酸亞汞、亞硫酸等處理時轉變為反油酸。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、側流煙氣中。

4. 天然存在于蘋果、姜、西紅柿。

 

貯存方法

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1.貯存于陰涼、通風的庫房中。避免日曬。禁止與堿性物品和易燃易爆物品共貯。

2.本品一般貯存于陶瓷罐或鍍鋅鐵桶中,每桶重25kg或180kg。應存放在陰涼通風處,避免日曬雨
淋,應與堿類、易燃易爆物品隔離,遠離火源。按一般化學品規定貯運。

合成方法

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1、    油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于一切動植物油脂中。在動物脂肪中,油酸在脂肪酸中約占40-50%。植物油中的含量變化較大,茶油中可高達83%,花生油中達54%,而椰子油中則只有5-6%。油酸為生產硬脂酸時的聯產品,工業硬脂酸和工業油酸實際上都含有其他脂肪酸。用于生產硬脂酸和油酸的油脂原料很多,工業上一般取混合油脂配方,例如熔制牛脂30%、熔制豬脂10%、骨脂40%和棉籽油20%。油脂經精制、水解得到的混合脂肪酸中,飽和酸與不飽和酸熔點差異較大。硬脂酸和油酸的收率主要決定于油酯配方,一般情況下,冷榨可以得到30-50%油酸,50-70%硬脂酸。以動植物油脂和乳化液于105℃下水解,用硬脂酸凈化,經一次壓榨除去硬脂酸,分離得粗油酸,經脫水、蒸餾、冷凍。再經二次壓榨,除去軟脂酸,最后經脫水精制而得成品。本法可聯產硬脂酸,同樣由油酸制硬脂酸時,也會聯產油酸。原料消耗定額:動植物油脂1950kg/t、硫酸(98%)210kg/t。

2、    用含有一定量油酸的油脂為原料,如牛脂、豬油、棕櫚油,使分解出脂肪酸,用溶劑使脂肪酸溶解并冷卻,除去固體脂肪酸而得粗油酸。再用溶劑溶解,在低溫下冷卻使油酸結晶而出。

精制方法:在-10~ -60℃用丙酮重結晶,可從亞油酸和飽和脂肪酸中分離出油酸。殘留的飽和脂肪酸可在乙醇中生成鉛鹽而沉淀,然后再蒸餾精制。一般市售油酸可用丙酮在-11℃結晶,將晶體研碎后真空干燥一周即可。其他的精制方法有:將油酸轉變為油酸甲酯,分餾后將酯水解,游離酸用丙酮在-40~ -45℃重結晶。每1g油酸用12mL丙酮。也有將油酸的熔融物分步結晶,然后在133.3MPa壓力下進行分子蒸餾精制的方法。

3.取油脂水解可得混合脂肪酸,冷榨所得液體部分即為油酸,除去固體部分飽和脂肪酸。可用丙酮作溶劑精制得到純品。

4. 采用硬脂酸聯產法。在合成硬脂酸時,把壓榨后的不飽和脂肪酸進一步冷凍壓榨,分離飽和脂肪酸,再經脫水而得。或在制取植物油時,將皂腳經皂化、酸化、分離、蒸餾而得。.

5. 煙草:OR,44,FC,9, 13, 37, 41, 44;OR,26;FC,BU,OR,18;BU,9;BU,10;FC,BU,OR,19

用途

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。1.主要用于制備塑料增塑劑環氧油酸丁酯和環氧油酸辛酯。毛紡工業中用于制備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業中用于制備抗水劑石蠟乳化液。經氧化可制備壬二酸,壬二酸是制取聚酰胺樹脂的原料。也可用于制造農藥乳化劑、印染助劑、工業溶劑、礦物浮選劑和脫模劑等。還可用作制備復寫紙、打字紙、圓珠筆油和各種油酸鹽等。

2.可作為鉆井泥漿潤滑解卡劑。油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力,可用作乳化劑等表面活性劑,并可用于治療膽石癥。油酸的其他金屬鹽也可用于防水織物、潤滑劑、拋光劑等方面,其鋇鹽可作殺鼠劑。

3.用于生化分析及氣相色譜標準物質。

4.用于制備塑料增塑劑、農藥乳化劑、潤滑劑、油膏、礦石浮選劑等。

5.用作洗滌劑、脂肪酸皂基質、化妝品、化學纖維油劑、紡織助劑的原料。精制油酸用于塑料、工程塑料、尼龍8和尼龍9的原料。

6. 用于烘烤食品、肉制品、調味品。

安全信息

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危險品標志: 易燃有毒刺激

安全標識:S26 S36 S36/S37 S37/S39

危險標識:R34 R38 R40 R43 R23/24/25 R36/37/38

表征圖譜

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  1. 油酸核磁圖(1HNMR)
    油酸核磁圖(<sup>1</sup>HNMR)
  2. 油酸核磁圖(13CNMR)
    油酸核磁圖(<sup>13</sup>CNMR)
  3. 油酸質譜(MS)
    油酸質譜(MS)
  4. 油酸紅外圖譜(IR2)
    油酸紅外圖譜(IR2)
  5. 油酸紅外圖譜(IR1)
    油酸紅外圖譜(IR1)

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