乙二醇 化學結構圖
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CAS:
107-21-1
中文名稱:
乙二醇
中文別名:
1,2-亞乙基二醇;1,2-乙二醇;坡路;乙撐二醇;乙二醇,甘醇;乙二醇型防凍液;乙二醇 -D6;乙二醇
英文名稱:
Ethylene glycol
英文別名:
ETHYLENE-D4 GLYCOL-D2;ETHYLENE GLYCOL-D6;GILL 3 METHOD HEMATOXYLIN STAIN;GILL HEMATOXYLIN SOLUTION NO III;GILLS HEMATOXYLIN NO 3;GILLS HEMATOXYLIN SOLUTION NO 3;GILLS III HAEMATOXYLIN;HEMATOXYLIN SOLUTION GILL NO 3
分子式:
C2H6O2
分子量:
62.07
危險等級:

編號系統

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CAS號:107-21-1

MDL號:MFCD00283324

EINECS號:203-473-3

RTECS號:KW2975000

BRN號:505945

PubChem號:24859450

物性數據

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1.性狀:無色透明微有黏稠性液體。味微甜。易吸潮。無氣味。

2.沸點(oC,101.3kPa):197.3

3.熔點(oC):-13~-11

4.相對密度(g/mL,0/4oC):1.1274

5.相對密度(g/mL,10/4oC):1.1204

6.相對密度(g/mL,20/4oC):1.1135

7.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):2.14

8.折射率(15oC):1.43312

9.折射率(20oC):1.4318

10.黏度(mPa·s,-7oC):86.9

11.黏度(mPa·s,16oC):25.66

12.黏度(mPa·s,38oC):10.38

13.閃點(oC):111.1

14.燃點(oC):118

15.蒸發熱(KJ/mol):57.11

16.熔化熱(KJ/kg):187.2

17.生成熱(KJ/mol):-452.6

18.燃燒熱(KJ/mol,20oC,定壓):1186.1

19.燃燒熱(KJ/kg,20oC,定壓):1186.1

20.比熱容(KJ/(kg·K),定壓):2.35

21.電導率(S/m,25oC):1.07×10-6

22.熱導率(W/(m·K),20oC):0.28888

23.爆炸下限(%,V/V):3.2

24.爆炸上限(%,V/V):15.3

25.體膨脹系數(K-1):0.000566

26.凝固點(oC):-11.5

27.自燃點(oC):412.8

28.蒸氣壓(kPa,50oC):0.09

29.溶解性:能與水、乙醇、丙酮、乙酸、甘油、吡啶等混溶。但對氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等難溶,對烴類、氯代烴、油類、橡膠、天然樹脂等則不溶解。能溶解食鹽、氯化鋅、碳酸鉀、氯化鉀、碘化鉀、氫氧化鉀等無機化合物。

30.相對密度(25℃,4℃):1.1100

31.常溫折射率(n25):1.4306

32.臨界溫度(oC):446.85

33.臨界壓力(MPa):8

34.溶度參數(J·cm-3)0.5:34.478

35.van der Waals面積(cm2·mol-1):5.620×109

36.van der Waals體積(cm3·mol-1):36.540

37.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1256.96

38.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-387.56

39.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) :303.81

40.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1):-296.6

41.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1):82.7

42.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1189.18

43.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-455.34

44. 液相標準熵(J·mol-1·K-1) :153.39

45.液相標準生成自由能( kJ·mol-1):-319.74

46.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):149.6

毒理學數據

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1、毒性分級:中毒

2、刺激數據:皮膚- 兔子 555 毫克 輕度; 眼睛 -兔子 500 毫克/ 24小時 輕度。

3、本品對低級脊椎動物無嚴重毒性,但對人類則不同。由于本品沸點高,蒸氣壓低,一般不存在吸入中毒現象。對未破損皮膚的滲入量小。對眼可引起刺激。但大量飲用(個別人不足50g)會刺激中樞神經,引起嘔吐、疲倦、昏睡、呼吸困難、震顫、腎臟充血和出血、脂肪肝、尿閉(腎小管結晶阻塞)、支氣管炎、肺炎而致死。對人的致死量為100ml。大鼠經口LD50為5.5~5.8ml/kg。小鼠經口LD50為1.31~13.8ml/kg。嗅覺閾濃度90mg/m3。工作場所最高容許濃度為125mg/m3(美國)。

生態學數據

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該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

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1、   摩爾折射率:14.38

2、   摩爾體積(cm3/mol):56.5

3、   等張比容(90.2K):145.1

4、   表面張力(dyne/cm):43.4

5、   介電常數:

6、   偶極距(10-24cm3):

7、   極化率:5.70

計算化學數據

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1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積40.5

7.重原子數量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:6

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

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1.避免與強氧化劑、強酸接觸。可燃性液體。對金屬無腐蝕,由于吸濕性強應密封貯存。低溫場所應采取保溫措施,以防止黏度上升和凝固。著火時用泡沫滅火劑、二氧化碳、干式化學滅火劑、四氯化碳等滅火。誤服者立即用1∶2000高錳酸鉀溶液洗胃和導瀉。嚴重者送醫院診治。操作人員應穿戴防護用具,定期進行體檢,特別是尿常規檢查。

2.化學性質

① 酯化反應與有機酸或無機酸反應生成酯。例如與二元酸反應生成聚酯纖維或聚酯樹脂。與鹽酸反應生成2-氯乙醇。與硝酸反應生成硝酸酯。

② 醚化反應與硫酸烷基酯和氫氧化鈉反應生成烷基醚。

③ 縮醛的生成在酸性催化劑作用下,與醛反應生成環縮醛。

④ 脫水反應用硫酸或氧化鋅脫水,生成二烷、乙醛、巴豆醛等。

⑤ 氧化反應硝酸氧化、氣相氧化生成乙二醛、羥基乙酸、草酸等。

⑥ 醇金屬的生成經堿金屬或堿性氫氧化物處理變成醇金屬。

⑦ 和環氧乙烷反應生成二甘醇、三甘醇以及高分子的聚乙二醇。

3.對低級脊椎動物無嚴重毒性,但對人類則不同。由于乙二醇沸點高,蒸氣壓低,一般不存在吸入中毒現象。對未破損皮膚的滲入量小。對眼可引起刺激。但大量飲用(個別人不足50g)會刺激中樞神經,引起嘔吐、疲倦、昏睡、呼吸困難、震顫、腎臟充血和出血、脂肪肝、尿閉(腎小管結晶阻塞)、支氣管炎、肺炎而致死。大鼠、豚鼠經口LD50分別為8.54g/kg、6.61g/kg,小鼠經口LD5013.79mL/kg。人體LD約1.4mL/kg或100mL。誤服者立即用1:2000高錳酸鉀溶液洗胃和導瀉。嚴重者送醫院診治。

4.進入體內有致命危險,長時間吸入蒸氣亦有害;對眼有刺激性;可能破壞腎臟或神經系統。使用時應在通風櫥中進行。

5.乙二醇有毒,能引起惡心和嘔吐,較大劑童中毒時引起昏迷和抽搐。

6. 存在于煙氣中。

貯存方法

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1.儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。由于吸濕性強,應密封貯存,長期貯存要用氮氣密封。可用鐵、軟鋼、銅或鋁制容器貯存。但長期貯存時宜用涂覆的鋼、鋁或不銹鋼制容器。

2.乙二醇容器上應標明“有毒”字樣,防止誤服及吸入乙二醇蒸氣。操作人員應穿戴防護用具,定期進行體檢,特別是尿常規檢查。

用鍍鋅鐵桶包裝,每桶100kg或200kg。貯存時應密封,長期貯存要氮封、防潮、防火、防凍。按易燃化學品規定貯運。

合成方法

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1. 氯乙醇法

以氯乙醇為原料在堿性介質中水解而得,該反應在100下進行,先生成環氧乙烷,而后在1.01 MPa壓力下加壓水解生成乙二醇。

2. 環氧乙烷水合法

環氧乙烷水合法有直接水合法和催化水合法,水合過程在常壓下進行也可在加壓下進行。常壓水合法一般采用少量無機酸為催化劑,在5070進行反應。

直接水合法:

催化水合法:

加壓水合法    環氧乙烷與水的摩爾比要較高,在16以上,以減少生成醚的副反應,該反應的溫度在150,壓力147kPa.水合得到乙二醇。

3.目前有氣相催化水合法,以氧化銀為催化劑,氧化鋁為載體,在150240反應,生成乙二醇。

4.乙烯直接水合法 乙烯在催化劑(如氧化銻TeO2,鈀催化劑)存在下在乙酸溶液中氧化生成單乙酸酯或二乙酸酯,進一步水解均得乙二醇。

5.環氧乙烷與水在硫酸催化劑作用下進行水合反應,反應液經堿中和、蒸發、精餾即得成品。或者環氧乙烷和水在一定溫度和壓力下制得乙二醇,同時副產二乙二醇、三乙二醇和多乙二醇。反應液經蒸發濃縮、脫水、精制得合格產品和副產品。

6.甲醛法 其反應式如下:

7.以工業品乙二醇為原料,經減壓蒸餾,于1333Pa下,收集中間餾分即可。

8.將乙二醇真空蒸餾,所得主要餾分用無水硫酸鈉進行較長時間干燥,然后用一支好的分餾柱重新真空蒸餾。

用途

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1.用于制造樹脂、增塑劑、合成纖維、化妝品和炸藥, 并用作溶劑、配制發動機的抗凍劑。主要用作聚酯纖維滌綸的原料。也用于制造聚酯樹脂、增塑劑、化妝品、炸藥、防凍液、耐寒潤滑油、表面活性劑等。還用作清漆、染料、油墨、某些無機化合物的溶劑以及氣體脫水劑、肼的萃取劑等。

乙二醇主要用于配制汽車冷卻系統的抗凍劑及生產聚對苯二甲酸乙二酯(聚酯纖維和聚酯塑料的原料),也可用于生產其分合成樹脂、溶劑、潤滑劑、表面活性劑、軟化劑、增濕劑、炸藥等。乙二醇常可代替甘油使用,在制革和制藥工業中分別用作水合劑和溶劑。乙二醇的溶解能力很強,但它容易代謝氧化生成有毒的草酸,因而不能廣泛用作溶劑。將乙二醇添加到液壓流體中,可防止油基液壓流體對系統中橡膠的侵蝕;以乙二醇為主要組分的水基液壓流體是一種不能燃燒的液壓流體,運用于飛機、汽車和高溫作業的模壓機。乙二醇有許多重要的衍生物。低分子量聚乙二醇(一縮乙二醇、二縮乙二醇、三縮乙二醇或分別稱二甘醇、三甘醇、四甘醇)實際上是環氧乙烷水合制得乙二醇的副產物。二甘醇可用作增濕劑、增塑劑、上漿劑、印刷油墨溶劑、天然氣脫水干燥劑和芳烴萃取溶劑。二甘醇二硝酸酯與乙二醇二硝酸酯相似,也是一種重要的工業炸藥。高分子量聚乙二醇根據分子量的不同,從無色透明粘稠液體到蠟狀固體,也是一類有用的衍生物。用作潤滑劑、水分保持劑、溶劑以及橡膠和食品工業的中間體,亦用于配制化妝品以及紡織、造紙等領域的助劑。乙二醇的酯品種很多,廣泛用作溶劑。長鏈脂肪酸的乙二醇酯具有表面改進性能,可單獨使用或與其了表面活性劑共用,作為乳化劑、穩定劑、分散劑、增濕劑、發泡劑和懸浮劑等。乙二醇與尿素反應生成環亞乙基脲,用于紡織工業。乙二醇二鈉與1,2-二溴乙烷反應,生成二氧六環,這是一種特殊的溶劑。對乙二醇采用不同的氧化劑或反應條件。氧化后可得到乙醇醛、乙二醛、乙醇酸、草酸等。

2.用作分析試劑,可作液相色譜洗脫劑,電化學分析非水介質。也用作溶劑、抗凍劑,并用于有機合成。

3.用于電子工業。可作清洗去油劑。

4.乙二醇是一種化學實驗室常備的多功能試劑。它可以與醛、酮形成縮醛或縮酮來保護羰基;可以作為Diels-Alder反應或Fischer吲哚合成的溶劑;可以用于由三烷基硼制備三級醇等。

形成縮醛和縮酮  乙二醇是保護羰基最常用的化合物之一。縮醛、縮酮基團對堿、格氏試劑、烷基鋰試劑、金屬氫化物、Wittig試劑以及氧化、還原、溴化、酯化等反應條件均穩定。形成縮醛或縮酮的難易順序為:醛 > 無環脂肪酮 >六元環酮 > 五元環酮 > α,β-不飽和酮 > α-單取代或二取代酮 >> 芳香酮。酮反應時,需要比醛更強的酸性條件,比如HCl、TsOH (式1)[1~4]

用作反應溶劑  乙二醇是許多反應的良好溶劑,它的沸點高 (197.6 oC),熔點低 (–13 oC),使得操作溫度范圍大為擴展,可以作為150 oC以上反應的溶劑 (式2)[5,6]

乙二醇也可作為合成稠環化合物的溶劑,例如在Ru催化劑催化下,炔烴衍生物與取代的苯胺反應合成吲哚環[7]。與傳統方法相比,該方法的反應條件更為溫和 (式3)。

雙烯與親雙烯體進行Diels-Alder反應時,乙二醇作為溶劑比苯、MeCN、DMSO、MeOH等更加優越,反應速率要高 (式4)[8,9]

反應成酯  作為帶有醇羥基的化合物,乙二醇能夠與羧酸類化合物反應成酯 (式5)[10]

反應成醚  乙二醇也能夠與醇、鹵代物等反應成醚 (式6)[11,12]

安全信息

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危險運輸編碼:UN3082 9/PG 3

危險品標志: 易燃有害

安全標識:S26

危險標識:R22 R36

表征圖譜

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  1. 乙二醇質譜(MS)
    乙二醇質譜(MS)
  2. 乙二醇紅外圖譜(IR1)
    乙二醇紅外圖譜(IR1)
  3. 乙二醇Raman光譜
    乙二醇Raman光譜

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