二聚環戊二烯 化學結構圖
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CAS:
77-73-6
中文名稱:
二聚環戊二烯
中文別名:
雙環戊二烯;雙茂;二聚環戊二烯;二環戊二烯;4,7-亞甲基-4,7,8,9-四氫茚;環戊二烯(二聚體);環戊二烯二聚體;二芨烯
英文名稱:
Dicyclopentadiene
英文別名:
1,3-cyclopentadiene dimer;4,7-Methylene-4,7,8,9-tetrahydroindene;4,7-METHANO-3A,4,7,7A-TETRAHYDROINDENE;3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANE-1H-INDENE;3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-1H-INDENE;3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANOINDENE;DCPD;CYCLOPENTADIENE DIMER
分子式:
C10H12
分子量:
132.2
危險等級:

編號系統

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CAS號:77-73-6

MDL號:MFCD00078246

EINECS號:201-052-9

RTECS號:PC1050000

BRN號:1904092

PubChem號:24868570

物性數據

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1.       性狀:無色結晶,有類似樟腦氣味

2.       密度(g/mL,25/4℃):不確定

3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1)::0.979

4.       熔點(oC):175℃

5.       沸點(oC,常壓):170℃

6.       沸點(oC,5.2kPa):88℃(4.67kPa)

7.       折射率:1.5061

8.       閃點(oC):26.7~37.7

9.       比旋光度(o):不確定

10.    自燃點或引燃溫度(oC):680℃

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):不確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):不確定

14.    臨界溫度(oC):不確定

15.    臨界壓力(KPa):不確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:不確定

17.    爆炸上限(%,V/V):不確定

18.    爆炸下限(%,V/V):不確定

19.    溶解性:溶于醇、醚和四氯化碳,不溶于水

毒理學數據

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毒性分級      高毒
急性毒性       口服- 大鼠  LD50: 353 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤。
刺激數據       皮膚- 兔子  10 毫克/ 24小時  重度; 眼睛- 兔子  500 毫克/ 24小時 輕度。
 

分子結構數據

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   1、   摩爾折射率:41.42

2、   摩爾體積(cm3/mol):126.0

3、   等張比容(90.2K):320.6

4、   表面張力(dyne/cm):41.8

5、   介電常數(F/m):2.29

6、   極化率(10-24cm3):16.42

計算化學數據

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1.疏水參數計算參考值(XlogP):2.5

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:0

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:212

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:4

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

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無色結晶,有類似樟腦氣味。 溶于乙醇、醚等有機溶劑,不溶于水,易進行加成反應和自聚反應。

2.本品有毒,具有麻痹性及局部刺激作用,急性中毒能引起昏迷。大鼠經口LD50為820mg/kg體重,兔經皮膚吸收LD50為6.72mL/kg體重。大鼠經口中毒的主要病理變化是肺、胃、腸、腎及膀胱的廣泛充血及出血。裝置、設備容器應密封,加強通風,空氣中最高容許濃度為
5mg/m3。操作人員應穿戴防護用具。發生急性中毒者應將其移至新鮮空氣處,按一般麻醉藥物中毒癥治療處理。
 

貯存方法

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常溫下密封保存在陰涼、通風的庫房內。遠離火種、熱源。

本品采用小口鐵桶包裝,貯存于陰涼通風處。按有毒易燃危險品規定貯運。

合成方法

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將煤焦油的輕苯餾分蒸餾,切取<70℃的苯頭餾分,其中含環戊二烯約30%,再經加熱,聚合,蒸餾得成品雙環戊二烯。以烴裂解工業中的C5餾分為原料,經加熱二聚,然后進行減壓蒸餾分離而得。其次,以環戊二烯為原料,經二聚亦可制得。工藝流程:
(1)以C5餾分為原料,首先把C5餾分加熱到80-120℃,使環戊二烯發生二聚。接著進行精餾,由塔底分離得到雙環戊二烯餾分。因為該餾分中除環戊二烯、異戊間干烯等外,還混有二烯烴類。把它加熱到170℃以上,只有雙環戊二烯優先分解、精餾。得到的環戊二烯通過熱聚合、精餾,則得到雙環戊二烯。
(2)可采用熱聚合的方法使環戊二烯轉變為沸點為170℃的二聚體,然后用蒸餾法提純。二聚反應在70℃時進行最完全但反應過程很緩慢。采用加熱全回流16-18h,再升溫至取前餾分(82℃以下)、苯餾分(82℃以上),直至釜溫達到110℃為止。釜底殘留物為二聚環戊二烯,含量約60%,再經減壓蒸餾,可得含量≥99%的二聚體。

用途

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環戊二烯二聚體(或環戊二烯)的主要用途有:(1)用作乙烯-丙烯二元共聚物(EPDM)的第三組份;(2)用作合成乙叉降冰片烯(ENB)的原料;(3)與順丁烯二酸酐反應得到降冰片烯二酸酐,用作環氧樹脂固化劑、聚酯樹脂、醇酸樹脂、殺蟲劑的原料;(4)環戊二烯的六氯化物——六氯環戊二烯,與順酐反應得到的六氯化內亞甲基的氫化鄰苯二甲酸酐,用作合成樹脂的阻燃劑;(5)二聚環戊二烯用于桐油、亞麻仁油、大豆油、魚油等的改性,可加快干燥性,提高耐水、耐堿性;(6)二聚環戊二烯樹脂可用作橡膠粘合劑、壓敏粘接劑、熱溶粘合劑、油墨、涂料等;(7)二聚環戊二烯氧化物可用作注射成型和層壓成型樹脂;(8)環戊二烯部分加氫得到的環戊烯,再聚合制得1,5-反式聚環戊烯;(9)環戊二烯是生產艾氏劑、荻氏劑類殺蟲劑原料;(10)環戊二烯還用于藥物合成。例如胃長樂的中間體α-環戊二烯基扁桃酸甲酯,由苯乙酮酸甲酯與環戊二烯加成而得;(11)加氫后用作高能燃料。

高分子聚合反應的單體。用于制造合成橡膠膠黏劑、醫藥、農藥、合成香料等產品。與馬來酸的共聚物可用作涂料、膠黏劑;與順酐的共聚物可用作紙張施膠劑;與萜烯油的共聚物可制成膠版印刷墨水;與間戊二烯的共聚物可用作橡膠補強劑。本品的四氫化物是火箭及噴氣發動機的高能燃料。

安全信息

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危險運輸編碼:UN 2048 3/PG 3

危險品標志: 易燃有害危害環境

安全標識:S61 S36/S37

危險標識:R11 R20/22 R36/37/38 R51/53

表征圖譜

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  1. 二環戊二烯紅外圖譜(IR1)
    二環戊二烯紅外圖譜(IR1)
  2. 二環戊二烯紅外圖譜(IR2)
    二環戊二烯紅外圖譜(IR2)
  3. 二環戊二烯質譜(MS)
    二環戊二烯質譜(MS)
  4. 二環戊二烯核磁圖(13CNMR)
    二環戊二烯核磁圖(<sup>13</sup>CNMR)
  5. 二環戊二烯核磁圖(1HNMR)
    二環戊二烯核磁圖(<sup>1</sup>HNMR)

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