香蘭素 化學結構圖
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CAS:
121-33-5
中文名稱:
香蘭素
中文別名:
4-羥基-3-甲氧基苯甲醛;香莢蘭醛;香莢蘭素;香蘭醛;3-甲氧基-4-羥基苯甲醛;香蘭素;香草醛;香蘭素,
英文名稱:
Vanillin
英文別名:
2-Methoxy-4-formylphenol;3-Methoxy-4-hydroxybenzaldehyde (vanillin);4-Formyl-2-methoxyphenol;4-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd;4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (vanillin);4-Hydroxy-5-methoxybenzaldehyde;4-hydroxy-m-anisaldehyd;4-Hydroxy-m-anisaldehyde
分子式:
C8H8O3
分子量:
152.15
危險等級:

編號系統

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CAS號:121-33-5

MDL號:MFCD00006942

EINECS號:204-465-2

RTECS號:YW5775000

BRN號:472792

PubChem號:24901469

物性數據

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1. 性狀:白色至淡黃色結晶粉末或針狀結晶。
 
2. 熔點(℃):81~82
 
3. 沸點(℃):285
 
4. 相對密度:1.056
 
5. 溶解性:溶于125倍的水、20倍的乙二醇及2倍的95%乙醇,溶于氯仿。

毒理學數據

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口服LD50:2~2.8g/kg(大鼠)

分子結構數據

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1、   摩爾折射率:41.56

2、   摩爾體積(cm3/mol):123.5      

3、   等張比容(90.2K):324.0

4、   表面張力(dyne/cm):47.3

5、   介電常數:

6、   偶極距(10-24cm3):

7、   極化率:16.47

計算化學數據

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1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:5

6.拓撲分子極性表面積46.5

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.復雜度:135

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

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1.與高級醇和酮類反應產生藍綠色,與脫氧糖類、氨基酸、胺類反應產生顏色或熒光。

2. 存在于煙葉中。

3. 天然存在于蘆筍、咖啡、香莢蘭。

貯存方法

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內襯聚乙烯袋、外套鐵聽包裝。貯存于干燥通風的庫房內。

合成方法

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1.將N,N-二甲基苯胺用鹽酸酸化成鹽,用亞硝酸鈉硝化掉得對亞硝基-N,N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創木酚、甲醛在41-43℃縮合。然后用苯萃取。第一次蒸餾,用苯重結晶,再進行第二次蒸餾,用水重結晶。50℃干燥得成品。亞硫酸紙漿廢液中,含有樺柏醇結構單位的木質素磺酸鹽,在堿性條件下氧化,然后水解可得到香草醛。原料消耗(kg/t)愈創木酚(98%) 1460亞硝酸鈉 640N,N-二甲基苯胺(98%) 974鹽酸(30%) 6000甲醛(99%) 320

2.將N,N-二甲基苯胺在30%的鹽酸、亞硝酸鈉存在下進行亞硝化反應,所得亞硝基化合物與鄰甲氧基苯酚、甲醛進行縮合反應,再水解制得香草醛粗品:

含有對氨基 N,N- 二甲基苯胺鹽酸鹽的粗品香草醛經萃取,二次蒸餾,用石油醚重結晶,干燥得到提純。
3.將2- 甲氧基苯酚、乙醛酸鈉、氫氧化鈉在攪拌下加到水中,維持25℃反應24h [2-甲氧基苯酚∶乙醛酸鈉∶氫氧化鈉∶水=40∶24∶ 13 ∶ 950( 質量比) ] 。反應結束后,用硫酸調節混合物ph值為5,用苯萃取出未反應的2-甲氧基苯酚。然后于高壓釜中與水、氫氧化鈉、氧化銅混合,加175℃,控制壓力303.9kPa ,邊攪拌邊以2L/min速度通入空氣90min進行氧化反應。反應結束后,過濾除去氧化銅。所得反應產物用硫酸ph值為1.5,用甲基異丁基酮萃取5次,分去水層后,再用硫酸調ph值為7.0,于20℃下用甲基異丁基酮再萃取5次,分去水層。加熱甲基異丁基酮層以蒸出甲基異丁基酮,之后,在666Pa下蒸餾,收集149~151℃餾分為目的產物香草醛成品。

4.以丁香油為基本原料,用酚鈉鹽法單離出丁香酚以后,按下列反應制取香蘭素。
丁香酚異構化生成異丁香酚:

異丁香酚乙酰化生成乙酰基異丁香酚:

乙酰基異丁香酚氧化反應生成乙酰基香蘭素:

乙酰基香蘭素水解生成香蘭素鉀鹽:

香蘭素鉀鹽酸化生成香蘭素:

② 以黃樟油素為原料制取。黃樟油素異構化生成異黃樟油素酚醚:

異黃樟油素酚醚甲基化、水解和氧化反應生成香蘭素

③ 以木質素為原料制取。近年來許多國家采用造紙工業亞硫酸紙漿廢液中的木質素來生產香蘭素,由于原料來源豐富,是很有發展前途的合成方法。其反應過程如下:

④ 以愈創木酚為原料制取。



 


 

用途

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1.可用于調制香草型、巧克力型和奶油型等香精,用量是總香精量的25%~30%。調配好的香精可用于醫藥和食品工業中。此外,香蘭素還可用于化妝品等其他產品中。

2. 用作薄層色譜法檢測高級醇、酮類、脫氧糖類、氨基酸類、胺類以及固醇類的顯色劑。還用于合成香料。

3.香蘭素是重要香料之一。作粉底香料,幾乎用于所有香型。如紫羅蘭、草蘭、葵花、玫瑰、茉莉等。但因易導致變色,在白色加香產品中使用時應注意。香蘭素在食品、煙酒中應用也很廣泛,在香子蘭、巧克力、太妃香型中是必不可少的香料。在糖果中的用量為200×10-6,糖漿中的用量為(370~20000)×10-6,口香糖中用 量 為270×10-6,巧 克 力 中 的 用 量 為970×10-6。

4.是有機合成原料,用于制藥工業合成TMP、驅蟲藥敵菌凈等;還用于金屬電鍍光亮劑,橡膠防臭劑等。在農業香蘭素成熟后可用作除草劑,還可作為甘蔗的催熟劑。

安全信息

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危險品標志: 有害刺激

安全標識:S22 S26 S24/25 S37/S39

危險標識:R22 R36/37/38

表征圖譜

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  1. 香蘭醛紅外圖譜(IR1)
    香蘭醛紅外圖譜(IR1)
  2. 香蘭醛紅外圖譜(IR2)
    香蘭醛紅外圖譜(IR2)
  3. 香蘭醛紅外圖譜(IR3)
    香蘭醛紅外圖譜(IR3)
  4. 香蘭醛質譜(MS)
    香蘭醛質譜(MS)
  5. 香蘭醛核磁圖(13CNMR)
    香蘭醛核磁圖(<sup>13</sup>CNMR)
  6. 香蘭醛核磁圖(1HNMR)
    香蘭醛核磁圖(<sup>1</sup>HNMR)

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